Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, раскрывается мир рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». Здесь царит Дон Дрейпер — гений креативных решений и мастер скрытых игр. Находясь на пике профессионального успеха, он постоянно вынужден отстаивать свои позиции, противостоя амбициозным конкурентам и внутренним интригам.
За стенами офиса разворачивается не менее сложная жизнь — личные драмы, семейные тайны и поиск себя в стремительно меняющемся мире. Судьбы Дрейпера и его коллег тесно переплетаются с ключевыми событиями эпохи, создавая многогранную картину американского общества на пороге великих перемен.